У славян того времени была письменность.
Олег, конечно уже была письменность! Современные этой монете сребреники Владимира со славянской легендой тому подтверждение... Хотя, наличие письменности и грамотность ремесленников чеканщиков, в первые десятилетия после принятия новой азбуки - явление нечастое...
Да и подражание, на то и подражание, чтобы имитировать легенду широко известного оригинала, а это получалось не всегда
Например, подражания крестоносцев арабским серебряным и золотым монетам - порой очень комичное. Или наши первые после монгольского ига монеты (например, - Дмитрия Донского), где на деньгах псевдо-татарская легенда, имитирующая вязь, как на дирхемах.
Но вы во многом правы: постепенная деградация написания букв и всего изображения в целом была вызвана и технологическими причинами тоже: ни времени, ни квалификации для тщательного копирования оригинала не было.
