Михаил, вряд ли вы найдете среди нас спецов по серебряной посуде...
Но если вам интересно мое мнение, то стилистика изображения Льва и человечков в лодке очень близка к манере русского лубка начала-середины 19-го века.
Я думаю, что этот стакан мог быть заказан человеком простого сословия, но при деньгах, например деревенским старостой.
Репа в руке (а я думаю, что это репа), могла обыгрывать фамилию или род деятельности заказчика, потому что апокрифический или аллегорический сюжет с рукой Бога и репой - мне неизвестен и маловероятен.
Мне кажется, что поднять стаканчик вина за хороший урожай репы, с шуточным изображением - это в народной духе
Еще одна версия: два человека в лодке - могут быть братьями Репиными или Репниными, и возможно стаканов было два и принадлежали они мелким купцам...
---
Вещичка интересная и оч. душевная!